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Une synthèse bio-inspirée de la vescalagine, pour bloquer la dégradation de l’os
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La vescalagine est une molécule naturelle capable d’inhiber l’action des cellules responsables de la dégradation de la matière osseuse appelées ostéoclastes, une des approches thérapeutiques envisagées pour lutter contre l’ostéoporose. Membre d’une famille de tannins appelés ellagitannins que l’on retrouve dans les vins maturés en fûts de chêne, elle est extraite pour la première fois du bois de chêne en 1967. Cette substance naturelle bioactive, également identifiée pour ses effets antioxydants et anti-inflammatoires, intéresse donc tout particulièrement les scientifiques qui cherchent à la produire de manière synthétique.
Pour réaliser sa synthèse totale, une équipe de l’Institut des sciences moléculaires (CNRS/Université de Bordeaux/Bordeaux INP) a développé une approche innovante inspirée de la manière dont cette substance est naturellement produite dans certaines espèces de chênes et de châtaigniers. En optimisant les synthèses de plusieurs intermédiaires réactionnels bien identifiés, ils sont parvenus pour la première fois à produire de la vescalagine synthétique en 13 étapes avec un rendement global de 4 %, une prouesse dans le monde de la recherche académique. Les clés du succès de cette synthèse : des complexes de cuivre(II) et des diamines spécifiquement choisis pour optimiser les réactions menant à deux motifs complexes appelées hexahydroxydiphénoyles et nonahydroxytriphénoyles que l’on retrouve dans la structure de la vescalagine.
La source principale de la vescalagine reste pour l’instant son extraction à partir de bois de cœur de chêne ou de châtaigner. Mais la manière d’obtenir les intermédiaires réactionnels selon ces voies bio-inspirées pourra aider à identifier les enzymes impliquées dans les synthèses que réalisent les plantes, et franchir un grand pas dans les recherches futures en chimiobiologie ou en enzymologie dédiées à la compréhension de la biosynthèse de ces ellagitannins.
CNRS Chimie du 02.09.2025 : https://www.inc.cnrs.fr/fr/cnrsinfo/synthese-totale-bio-inspiree-de-la-vescalagine-une-substance-naturelle-qui-inhibe-la
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